Mirá, Ableton Live al igual que Reason es muy flexible a la hora de trabajar y configurar, (a pesar de que son dos programas diferentes, con diferentes funciones) no sé como lo estarás usando hay muchas maneras de usarlo y no specificás una, hay gente que lo usa con loops y pedacitos de samples propios y va creando en vivo temas abriendo y cerrando esos pequeños loops que tiene armados de manera casi aleatoria, otros lo usan mas como un DJ digamos una cantidad de temas ya cargados y wrapeados con el tempo para tenerlos sincronizados en una sesión y lo único que hace es mezclarlos entr una y otra salida o bien por la misma salida.
la otra que capaz que es la que estas usando vos, el uso al estilo secuenciador multipista (secuenciando MIDI externo y AUDIO o solamente AUDIO) pero siempre con una canción secuenciada con una estructura de principio a fin, si este es tu caso hay una manera y es que el LIVE te permite abrir dos LIVE al mismo tiempo!! y obviamente configurarle las salidas de la placa de audio del master!!

Ahora si tus canciones son muy pesadas.. anda pensando en renderearlas a wav y tirarlas como DJ y por ahi tocar arriba con un VST nada mas por que obviamente dos canciones de LIVE te van a comer ram, procesador, y ya te diria que uses un HD externo para evitar algún dropeo...

Saludos