El iPod funciona con iTunes el programa que desarrollo Apple como Reproductor de MP3 para el MacOS y luego lo porto a Windows. No es ni por asomo parecido al Kazza ( es solo un Winamp con accesso a Internet para la tienda, que de paso no funciona en Argentina )
No creo que sea el aparato adecuado para lo que estas buscando...
y por ese dinero encontras un monton de opciones que sonaran muchisimo mejor ( tene en cuenta que saldrias por un jack de auriculares, y en el mejor de los casos ya tendrias que llevar un cradle y etc, etc etc...mejor dejalo para lo que se penso...reproductor de MP3 Portatil, y ahora videos )

Tal vez el Minidisc de acerce más a tus requerimiento...sin ser del todo Pro...( y no salta ) o busca otras opciones....